| 1.研究機関名 | 大阪大学 | |
| 2.研究領域 | 理工 | |
| 3.研究分野 | 高度プロセス | |
| 4.研究期間 | 平成8年度〜平成12年度 | |
| 5.研究プロジェクト番号 | 96P00301 | |
| 6.研究プロジェクト名 | 環境調和型触媒プロセス |
| プロジェクト・リーダー名 | フリガナ | 所属部局名 | 職名 |
| 村橋 俊一 | ムラハシ シュンイチ | 大学院基礎工学研究科 | 教授 |
8.コア・メンバー
| コア・メンバー名 | フリガナ | 所属研究機関名・所属部局名 | 職名 |
| 石井 康敬 | イシイ ヤスタカ | 関西大学工学部 | 教授 |
| 金田 清臣 | カネダ キヨトミ | 大阪大学大学院基礎工学研究科 | 教授 |
9.研究協力者
| 研究協力者名 | フリガナ | 所属研究機関名・所属部局名 | 職名 |
| 直田 健 | ナオタ タケシ | 大阪大学大学院基礎工学研究科 | 助教授 |
| 今田 泰嗣 | イマダ ヤスシ | 大阪大学大学院基礎工学研究科 | 助教授 |
| 西山 豊 | ニシヤマ ユタカ | 関西大学工学部 | 助教授 |
10.研究成果の概要
|
本研究では、環境との調和を目指した社会を構築し、人口増の問題に対応しつつ持続的に人類社会を発展させていくため、現在稼動している物質変換プロセスを真に代替しうる、高い効率と選択性を発現しつつ中性条件下で進行する触媒システムの構築を目的として以下の3つの課題に関して研究を行った。 1) 酵素の代謝機能をシミュレートした環境調和型酸化触媒プロセスの開拓 肝臓の酸化分解酵素シトクロムP-450の機能を遷移金属触媒でシミュレートする手法として、P-450の活性部位であるオキソ鉄ポルフィリンに対応するオキソ金属活性種を相当する低原子価遷移金属錯体触媒と過酸化物より発生させる原理を用い、第3アミン、アミド、アルカン、アルケン、フェノール等の不活性基質に官能基を位置および立体選択的に導入する一連の生合成型触媒反応を見いだした。さらに、分子状酸素を活性化しオキソ金属種を発生させる新触媒システムの開拓に成功し、これにより、アルカン、アミン、アミド等の生合成型酸化反応を酸素酸化で行わせる環境調和型触媒反応の開拓に成功した。また、ハイドロタルサイトやヒドロキシアパタイト等の不均一系金属錯体触媒がアルコールの酸素酸化や、エポキシドによる二酸化炭素の固定化等の種々の触媒的変換反応に高い活性を示すことを明らかにした。 2) 均一系不均一系酸化触媒反応の開拓 環境負荷のない分子状酸素による酸化触媒プロセス開拓研究の一環として、有機ラジカル触媒によるC-H解裂を鍵とする不活性基質への分子状酸素による酸素官能基の導入法を検討し、効率のよいラジカル発生源となるN-ヒドロキシフタルイミドを触媒に用いることで、シクロアルカンの酸化開裂、スルホン化、ニトロ化等が分子状酸素の存在下に効率良く進行することを明らかにした。 3) 酸化還元能を有する塩基およびルイス酸金属錯体触媒の開拓 苛性ソーダ、有機リチウム化合物に代表される塩基や塩化アルミに代表されるルイス酸等の等量以上用いられる従来の反応剤の代替となる触媒反応の開拓を目的として研究を行い、アルドール、マイケル反応、ニトリルカップリング反応、水和反応等のルイス酸および塩基反応がニトリルやカルボニル化合物の活性化を経由して中性の温和な条件下で進行することを明らかにした。 |
11.キーワード
(1)アルカンの酸化、(2)アミンの酸化、(3)オレフィンの酸化
(4)酸素酸化反応、(5)ルテニウムの触媒、(6)ハイドロタルサイト
(7)ニトリル、(8)C-H活性化、(9)N-ヒドロキシフタルイミド
12.研究発表(印刷中も含む)
| 著者名 | 論文標題 | |||
| N. Komiya | Aerobic Oxidation of Alkanes in the Presence of Acetaldehyde Catalyzed by Copper-Crown Ether | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 37 | 1996 | 1633-1636 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Phenols with Alkyl Hydroperoxides. A Novel, Facile Route to 2-Substituted Quinones | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 118 | 1996 | 2509-2510 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Ruthenium-Catalyzed Oxidations of Alcohols | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Russian J. Org. Chem. (Zhurnal Organicheskoi Khimii). | T32 | 1996 | 223-232 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hosokawa | A Chiral Amidophosphine Bearing a P-N Bond and Its p-Allyl Palladium(II)Chemistry | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 1996 | 859-860 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hosokawa | The First Isolation and Characterization of a Palladium-Copper Heterometallic Complex Bearing μ4-Oxo Atom Derived from Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 118 | 1996 | 3990-3991 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Imada | Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of b-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2, 3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of a-Oxo Carboxylic Acids | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Bull. Chem. Soc. Jpn. | 69 | 1996 | 2079-2090 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | A New Way for Efficient Catalysis by Using Low Valent Ruthenium Complexes as Redox Lewis Acid and Base Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Bull. Chem. Soc. Jpn. | 69 | 1996 | 1805-1824 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| N. Komiya | Aerobic Oxidation of Alkanes and Alkenes in the Presence of Aldehydes Catalyzed by Copper Salts and Copper-Crown Ether | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Mol. Cat. | 117 | 1997 | 21-35 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Imada | Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkoxycarbonylation of Allyl Phosphates | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 8227-8230 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Takaya | Iridium Hydride Complex Catalyzed Addtion of Nitriles to Carbon-Nitrogen Triple Bonds of Nitriles | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 1998 | 4244-4245 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Synthesis of (R)-and (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-l-Pyrroline N-Oxides-Chiral Nitrones for Synthesis of Biologically Active Pyrrolidine Derivative, Geissman-Waiss Lactone | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 39 | 1998 | 2765-2766 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | New Types of Catalytic Oxidations in Organic Synthesis | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Catal. Today | 41 | 1998 | 339-349 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| N. Komiya | Manganese Catalyzed Asymmetric Oxidation of Alkanes to Optically Active Ketones Bearing Asymmetric Center at the -position | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 39 | 1998 | 7921-7924 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Naota | Ruthenium-Catalyzed Reactions for Organic Synthesis | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Rev. | 98 | 1998 | 2599-2660 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hosokawa | Palladium-Copper-DMF Complexes Involved in the Oxidation of Alkenes | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Organomet. Chem. | 551 | 1998 | 387-389 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Ohtake | Highly Diastereoselective Addition of a Chiral Ketene Silyl Acetal to Nitrones:Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids and Key Intermediates of β-Lactam Antibiotics | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 64 | 1999 | 3790-3791 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hosokawa | Synthesis of (π-Allyl)palladium Complexes from Cationic Palladium(II) Complexes and Allylic Alcohols | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Organomet. Chem. | 574 | 1999 | 99-101 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Kawakami | Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to N-Acyloxy-iminium Ions and Application for Synthesis of Optically Active 5-Substituted 8-Methylindolizidines | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Lett. | 1 | 1999 | 107-110 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Kawakami | Reversal of Diastereoselectivity of the Reaction of Chiral Boron and Titanium Enolates with Nitrones via N-Acyloxyiminium Intermediates. Asymmetric Synthesis of Diastereomeric β-Amino Acids | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Lett. | 1999 | 795-796 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Ohtake | Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of N-Alkyl-α-Amino Acids and Application to the Synthesis of l-Azabicyclic Alkaloids | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Bull. Chem. Soc. Jpn. | 72 | 1999 | 2737-2754 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Synthesis of Homochiral β-Sulfinyl Nitrones and Their Application for Enantioselective Synthesis of(+)-Euphococcinine | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Heterocycles | 52 | 2000 | 557-561 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Glycine-Selective Ruthenium Catalyzed Oxidative Modification of Short Peptides | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Peptide Science 1999 | 2000 | 137-140 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Synthesis of Optically Active N-Hydroxylamines by Asymmetric Hydrogenation of Nitrones with Iridium Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 409-410 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Naota | Synthesis and Characterization of C- and N-Bound Isomers of Transition Metal α-Cyanocarbanions | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 122 | 2000 | 2960-2961 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Low-Valent Ruthenium and Iridium Hydride Complexes as Alternatives to Lewis Acid and Base Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Acc. Chem. Res. | 33 | 2000 | 225-233 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Aldol and Michael Reactions of Nitriles Catalyzed by Cyclopentadienylruthenium Enolate Complexes | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Synlett | 7 | 2000 | 1016-1018 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Exploitation of Environmentally Friendly Catalytic Processes | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Gratama Workshop 2000, Conference Report | 2000 | 37-39 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| N. Komiya | Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkanes | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Gratama Workshop 2000, Conference Report | 2000 | 144-146 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Takaya | Iridium-Catalyzed Addition of Carbon Pronucleophiles to CN Triple Bonds of Nitriles | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Gratama Workshop 2000, Conference Report | 2000 | 175-177 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Kawakami | Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via N-Acyloxyiminium Ions | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Bull. Chem. Soc. Jpn. | 72 | 2000 | 2423-2444 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes with tert-Butyl Hydroperoxide and Peracetic Acid | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 65 | 2000 | 9186-9193 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. -I. Murahashi | Ruthenium-catalyzed Glycine-selective Oxidative Backbone Modification of Peptides | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 41 | 2000 | 10245-10249 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| N. Komiya | Ruthenium-Catalysed Oxidation of Alkanes with Peracetic Acid in Trifluoroacetic Acid:Ruthenium as an Efficient Catalyst for the Oxidation of Unactivated C-H Bonds | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2001 | 65-66 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Naota | Carbon-Carbon Bond Forming Reactions of N-Bound Transition Metal α-Cyanocarbanions: a Mechanistic Probe for Catalytic Michael Reactions of Nitriles | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2001 | 63-64 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Takaya | Rhodium Complex-Catalyzed Reaction of Isonitriles with Carbonyl Compounds: Catalytic Synthesis of Pyrroles | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Lett. | 3 | 2001 | 421-424 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hottop | Synthesis of 4-Demethoxyadriamycinone Utilizing Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Allyl Acetates | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 2001 | in press | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Takaya | Activation of C-H Bonds α to Nitriles for Combinatorial Chemistry: Ruthenium-Catalyzed Aldol and Michael Reactions of Polymer-Supported Nitriles | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Synlett | 2001 | in press | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 均一系ルテニウム錯体触媒を用いる酸化反応 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 触媒 | 39 | 1997 | 16-23 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 生体を範とする化学に向けて | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 化学と工業 | 50 | 1997 | 961 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 生合成を範とする酸化触媒反応の開拓 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Organometallic News | 1998 | 116-120 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 生合成を範とする酸化触媒反応の開拓 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 生産技術誌 | 1999 | 105-115 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 新触媒反応の開拓 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 化学工業 | 51 | 2000 | 52-57 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | 環境調和型触媒プロセス | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 学術月報 | 53 | 2000 | 203-207 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 村橋俊一 | グリーンケミストリーと新触媒の開拓 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 化学工業 | 51 | 2000 | 409-416 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalysis by Polymer-Bound Rhodium Carbonyl Clusters. Selective Hydrogenation of α, β-Unsaturated Aldehydes to Allylic Alcohols in the Presence of H2 and CO | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Organometallics | 15 | 1996 | 3247-3249 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Highly Selective Oxidation of Allylic Alcohols to α, β-Unsaturated Aldehydes Using Pd Cluster Catalysts in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 61 | 1996 | 4502-4503 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Using m-Chloroperbenzoic Acid Catalyzed by Hydrotalcites | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 37 | 1996 | 4555-4558 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Development of Hydrotalcite Catalysts in Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| ACS Symp. Ser., No. 638 Heterogeneous Hydrocarbon Oxidation | 1996 | 300-318 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Mizugaki | Highly Chemoselective Reduction of Aldehyde Function Catalyzed by Polymer-Bound Rh6 Cluster Complex Under Water-Gas Shift Reaction Conditions | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 3005-3008 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Mizugaki | Catalysis by Polymer-Bound Rh6 Carbonyl Clusters. Selective Hydrogenation of Carbonyl Compounds in the Presence of CO and H2O | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Applied Surface Science | 121/122 | 1997 | 360-365 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Ueno | The Active Sites in the Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclopentanone by Hydrotalcite Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Applied Surface Science | 121/122 | 1997 | 366-371 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalysis of Giant Palladium Cluster Complexes. Highly Selective Oxidation of Primary Allylic Alcohols to α, β-Unsaturated Aldehydes in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 9023-9026 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalysis of Layered Hydrotalcites in Heterogeneous Hydrocarbon Oxidations | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Current Topics in Catalysis | 1 | 1997 | 91-105 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Ueno | Hydrotalcite Catalysis: Heterogeneous Epoxidation of Olefins Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Nitrile | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 1998 | 295-296 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Heterogeneous Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols Catalyzed by Ru-Mg-Al Hydrotalcites in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 63 | 1998 | 1750-1751 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Mizugaki | Chemoselective Transfer Hydrogenation of α, β-Unsaturated Aldehydes to Allylic Alcohols Using Formic Acid Catalyzed by Polymer-Bound Rh Carbonyl Clusters | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 63 | 1998 | 2378-2381 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Matsushita | Highly Efficient Oxidation of Alcohols and Aromatic Compounds Catalysed by Ru-Co-Al Hydrotalcite in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 1999 | 265-266 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Basic Hydrotalcite Catalysts for Heterogeneous Epoxidation of Olefines using Hydrogen Peroxide with Amide Compounds | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 64 | 1999 | 2966-2968 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Ebitani | Immobilization of Ligand-Preserved Palladium Giant Cluster onto Metal Oxide Surface and Its Nobel Heterogeneous Catalysis for Oxidation of Primary Allylic Alcohols in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Langmuir | 15 | 1999 | 3557-3562 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Mg-Al Mixed Oxides as Highly Active Acid-Base Catalysts for Cycloaddition of Carbon Dioxide to Epoxides | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 121 | 1999 | 4526-4527 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Heterogeneous N-oxidation of Pyridines Using a Combined Oxidant of Hydrogen Peroxide and Nitriles Catalysed by Basic Hydrotalcites | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| New J. Chem. | 23 | 1999 | 799-802 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Mizugaki | Catalysis of Dendrimer-Bound Pd(II) Complex -Selective Hydrogenation of Dienes to Monoenes- | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Mol. Cat. A: Chemical | 145 | 1999 | 329-333 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalyst Design of Polymer-Bound Metal Complexes in Selective Reduction of Organic Compounds | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Trends in Organometallic Chemistry | 3 | 1999 | 179-200 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Ebitani | Preparation of Zeolite X-Encapsulated Copper(II) Chloride Complex and Its Catalysis for Liquid-Phase Oxygenation of Enamines in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 869-870 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Ebitani | Simple and Clean Synthesis of 9, 9-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene from Aromatic Alkylation of Phenoxyethanol with Fluoren-9-one Catalysed by Titanium Cation-Exchanged Montmorillonite | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Green Chemistry | 2 | 2000 | 157-160 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Creation of a Monomeric Ru Species on the Surface of Hydroxyapatite as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Aerobic Alcohol Oxidation | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 122 | 2000 | 7144-7145 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalyst Design of Hydrotalcite Compounds for Efficient Oxidations | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Catalysis Surveys from Japan | 4 | 2000 | 31-38 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Epoxidation of α, β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 65 | 2000 | 6897-6903 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Creation of a Monomeric Ru Species on the Surface of Hydroxyapatite as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Aerobic Alcohol Oxidation | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 122 | 2000 | 7144-7145 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Catalyst Design of Hydrotalcite Compounds for Efficient Oxidations | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Catalysis Surveys from Japan | 4 | 2000 | 31-38 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Yamaguchi | Epoxidation of α, β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 65 | 2000 | 6897-6903 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Nagashima | Preparation of Highly Dispersed Cu on TiO2 Using Cu(II) | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Lett. | 2000 | 264-265 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Zhu | Synthesis of Dimethylaminoethyl Chitin and Applicatrions as a Polymeric Ligand to Form Rh Cluster Complexes for the Reduction of Benzaldehyde and Nitrobenzene | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Macromol. Chem. Phys. | 201 | 2000 | 1431-1435 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Ebitani | XAFS Study on Active Pr Sites in Zeolite as a Photocatalyst for Decomposition of Nitrous Oxide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Journal of Synchrotron Radiation | 8 | 2001 | 481-483 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Mori | Catalysis of a Hydroxyapatite-Bound Ru Complex: Efficient Heterogeneous Oxidation of Primary Amines to Nitriles in the Presence of Molecular Oxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2001 | 461-462 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Kaneda | Design of High Performance Hydrotalcite Catalysts in Efficient Monooxygenation Type Reactions Using Hydrogen Peroxide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Recent Research Developments in Organic Chemistry | 2001 | in press | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 金田清臣 | グリーンケミストリーと触媒 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 化学 | 54 | 2000 | 20-23 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 金田清臣 | 巨大金属クラスターの酸化触媒作用 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 化学 | 42 | 2000 | 575-585 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 金田清臣 | グリーンケミストリーを指向した触媒開発 -化学の明るい未来へ- | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| ペトロテック | 24 | 2000 | 16-20 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Yokota | Cyclotrimerization of Alkynes Using a Multicatalytic System, Pd(II)/Chlorohydroquinone/NPMoV, under Dioxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 3923-3926 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| A. Hanyu | Selective Aerobic Oxidation of Isophorone Catalyzed by Molybdovanadophosphate Supported on Carbon (NPMoV/C) | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 5659 - 5662 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Yoshino | Catalytic Oxidation of Alkylbenzenes with Molecular Oxygen under Normal Pressure and Temperature by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(OAc)2 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 62 | 1997 | 6810 - 6813 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| H. Yamamoto | Selective Oxidation of Vinyl Ethers and Silyl Enol Ethers with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 62 | 1997 | 7174 - 7177 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Sakaguchi | N-Hydroxyphthalimide(NHPI)-Catalyzed Reaction of Adamantane under Nitric Oxide Atmosphere | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 38 | 1997 | 7075 - 7078 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Sakaguchi | An Efficient Aerobic Oxidation of Isobutane to t-Butyl Alcohol by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(II) Species | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Bull. Chem. Soc. Jpn. | 71 | 1998 | 1237 - 1240 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Direct Conversion of Cyclohexane into Adipic Acid with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with Mn(acac)2 and Co(OAc)2 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Pro. Res. Dev. | 2 | 1998 | 255 - 260 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| A. Hanyu | Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by a Ru(PPh3)3Cl2/Hydroquinone System | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 39 | 1998 | 5557 - 5560 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Sakaguchi | Oxygenation of Alkynes to α, β-Acetylenic Ketones with Dioxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with a Transition Metal | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 1998 | 2037 - 2038 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide (NHPI) in the Presence of Alcohols | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 39 | 1998 | 9059 - 9062 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 石井康敬 | N-ヒドロキシフタルイミドをラジカル触媒とした用いる新酸素酸化法の開発 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 有機化学合成協会誌 | 57 | 1999 | 24-34 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Sakurai | Carbonylation of Terminal Alkynes Using a Multicatalytic System, Pd(II)/Chlorohydroquinone/NPMoV, under Carbon Monoxide and Dioxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 40 | 1999 | 1701 - 1704 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| K. Matsunaka | A Remarkable Effect of Quaternary Ammonium Bromide for the N-Hydroxyhthalimide-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydrocarbons | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Tetrahedron Lett. | 40 | 1999 | 2165 - 2168 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Ishii | A New Strategy for Alkane Oxidation with O2 Using N-Hydroxyphthalimide (NHPI) as a Radical Catalyst | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Catalysis Surveys from Japan | 3 | 1999 | 27 - 35 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Epoxidation of Alkenes Using Dioxygen in the Presence of an Alcohol Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Hexafluoroacetone | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 1999 | 727 - 728 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| M. Eikawa | A New Approach for Oxygenation Using Nitric Oxide under the Influence of N-Hydroxyphthalimide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 64 | 1999 | 4676 - 4679 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Sakaguchi | Dehomologation of Aldehydes via Oxidative Cleavage of Silyl Enol Ethers with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Cetylpyridinium Peroxotungstphosphate under Two-Phase Conditions | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 64 | 1999 | 5954 - 5957 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| E. Takezawa | Oxidative Cleavage of vic-Diols to Aldehydes with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh3)3Cl2 on Active Carbon | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Lett. | 1 | 1999 | 713 - 715 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Epoxidation of Alkenes using Alkyl Hydroperoxides Generated in situ by Catalytic Autoxidation of Hydrocarbons with Dioxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 163 - 164 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Epoxidation of Alkenes with H2O2 Generated in situ from Alcohols and Molecular Oxygen using N-Hydroxyphthalimide and Hexafluoroacetone as Catalyst | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Heterocycles | 52 | 2000 | 693 - 705 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Production of Hydrogen Peroxide via Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Pro. Res. Dev. | 4 | 2000 | 94 - 97 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Catalytic α-Hydroxy Carbon Radical Generation and Addition. Synthesis of α-Hydroxy-γ-Lactones from Alcohols, α, β-Unsaturated Esters and Dioxygen | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 613 - 614 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Ishii | The First Catalytic Sulfoxidation of Saturated Hydrocarbons with SO2/O2 by a Vanadium Species | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Am. Chem. Soc. | 122 | 2000 | 7390 - 7391 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| J. Org. Chem. | 65 | 2000 | 6502-6507 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| A. Shibamoto | Aerobic Oxidation of Methylpyridines to Pyridinecarboxylic Acids Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Org. Pro. Res. Dev. | 4 | 2000 | 505-508 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Iwahama | Catalytic Radical Addition of Ketones to Alkenes by a Metal-Dioxygen Redox System | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 2317-2318 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| T. Hirano | N-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Radical Addition of 1, 3-Dioxolanes and Molecular Oxygen to Alkenes under Ambient Conditions: A New Route to β -Oxycarbonyl Compounds | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Chem. Commun. | 2000 | 2457-2458 | ||
| 著者名 | 論文標題 | |||
| S. Sakaguchi | An Efficient Catalytic Alkane Nitration with NO2 under Air Assisted by N-Hydroxyphthalimide | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Angew. Chem. Int. Ed. | 40 | 2001 | 222-224 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| 石井康敬 | 触媒的炭素ラジカル生成法の創出と合成反応への利用 | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| 有機合成化学協会誌 | 59 | 2001 | 1-10 | |
| 著者名 | 論文標題 | |||
| Y. Tashiro | A New Strategy for the Preparation of Terephthalic Acid by the Aerobic Oxidation of p-Xylene using N-Hydroxyphthalimide as a Catalyst | |||
| 雑誌名 | 巻 | 発行年 | ページ | |
| Adv. Synth. Catal | 343 | 2001 | 220-225 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | Kodansha, Tokyo | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Reactive Organometallics of Transition Metals, in Reactive Organometallics | 1998 | 1-16 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | Kodansha, Tokyo | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Novel Redox Lewis Acid and Base Catalysis for Activation of Nitriles and Carbonyl Compounds, in Reactive Organometallics | 1998 | 17-20 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | VCH, Weinheim | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Amine Oxidation, in Transition Metals for Organic Synthesis | 1998 | 373-383 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | Imperial College Press, London | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Bioinspired OxidationsCatalyzed by Ruthenium Complexes, in Biomimetic Oxidations by Transition Metal Catalyzed Reactions | 1999 | 563-611 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| T. Hosokawa | Blackwell Science, Oxford | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Palladium-catalyzed Oxidation of Alkenes, in Chemistry for the 21st Century Monographs: Transition Metal Catalyzed Reactions | 1999 | 329-341 | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | John Wiley &Sons, New York | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Pd-Catalyzed Substitution Reactions of Nitrogen and Other Group 15 Atom Containing Allylic Derivatives, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis | 2001 | in press | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | John Wiley &Sons, New York | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Intermolecular Oxypalladation Not Accompanied by Dehydrogenation, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis | 2001 | in press | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| S. -I. Murahashi | John Wiley &Sons, New York | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Oxidation of Amines, Alcohols, and Related Compounds, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis | 2001 | in press | |
| 著者名 | 出版者 | ||
| K. Kaneda | CRC Press, New York | ||
| 書名 | 発行年 | 総ページ数 | |
| Phosphinated Polystyrene-Bound Metal Complexes (Pd and Rh), in Polymeric Materials Encyclopedia | 1996 | 5067-5073 | |