平成12年度未来開拓学術研究推進事業研究成果報告書概要



1.研究機関名 大阪大学
 
2.研究領域 理工
 
3.研究分野 高度プロセス
 
4.研究期間 平成8年度〜平成12年度
 
5.研究プロジェクト番号 96P00301
 
6.研究プロジェクト名 環境調和型触媒プロセス

7.プロジェクト・リーダー
プロジェクト・リーダー名 フリガナ 所属部局名 職名
村橋 俊一 ムラハシ シュンイチ 大学院基礎工学研究科 教授

8.コア・メンバー

コア・メンバー名 フリガナ 所属研究機関名・所属部局名 職名
石井 康敬 イシイ ヤスタカ 関西大学工学部 教授
金田 清臣 カネダ キヨトミ 大阪大学大学院基礎工学研究科 教授

9.研究協力者

研究協力者名 フリガナ 所属研究機関名・所属部局名 職名
直田 健 ナオタ タケシ 大阪大学大学院基礎工学研究科 助教授
今田 泰嗣 イマダ ヤスシ 大阪大学大学院基礎工学研究科 助教授
西山 豊 ニシヤマ ユタカ 関西大学工学部 助教授

10.研究成果の概要

本研究では、環境との調和を目指した社会を構築し、人口増の問題に対応しつつ持続的に人類社会を発展させていくため、現在稼動している物質変換プロセスを真に代替しうる、高い効率と選択性を発現しつつ中性条件下で進行する触媒システムの構築を目的として以下の3つの課題に関して研究を行った。
 1) 酵素の代謝機能をシミュレートした環境調和型酸化触媒プロセスの開拓
 肝臓の酸化分解酵素シトクロムP-450の機能を遷移金属触媒でシミュレートする手法として、P-450の活性部位であるオキソ鉄ポルフィリンに対応するオキソ金属活性種を相当する低原子価遷移金属錯体触媒と過酸化物より発生させる原理を用い、第3アミン、アミド、アルカン、アルケン、フェノール等の不活性基質に官能基を位置および立体選択的に導入する一連の生合成型触媒反応を見いだした。さらに、分子状酸素を活性化しオキソ金属種を発生させる新触媒システムの開拓に成功し、これにより、アルカン、アミン、アミド等の生合成型酸化反応を酸素酸化で行わせる環境調和型触媒反応の開拓に成功した。また、ハイドロタルサイトやヒドロキシアパタイト等の不均一系金属錯体触媒がアルコールの酸素酸化や、エポキシドによる二酸化炭素の固定化等の種々の触媒的変換反応に高い活性を示すことを明らかにした。
 2) 均一系不均一系酸化触媒反応の開拓
 環境負荷のない分子状酸素による酸化触媒プロセス開拓研究の一環として、有機ラジカル触媒によるC-H解裂を鍵とする不活性基質への分子状酸素による酸素官能基の導入法を検討し、効率のよいラジカル発生源となるN-ヒドロキシフタルイミドを触媒に用いることで、シクロアルカンの酸化開裂、スルホン化、ニトロ化等が分子状酸素の存在下に効率良く進行することを明らかにした。
 3) 酸化還元能を有する塩基およびルイス酸金属錯体触媒の開拓
 苛性ソーダ、有機リチウム化合物に代表される塩基や塩化アルミに代表されるルイス酸等の等量以上用いられる従来の反応剤の代替となる触媒反応の開拓を目的として研究を行い、アルドール、マイケル反応、ニトリルカップリング反応、水和反応等のルイス酸および塩基反応がニトリルやカルボニル化合物の活性化を経由して中性の温和な条件下で進行することを明らかにした。

11.キーワード

(1)アルカンの酸化、(2)アミンの酸化、(3)オレフィンの酸化
(4)酸素酸化反応、(5)ルテニウムの触媒、(6)ハイドロタルサイト
(7)ニトリル、(8)C-H活性化、(9)N-ヒドロキシフタルイミド

12.研究発表(印刷中も含む)

[雑誌論文]
著者名 論文標題
N. Komiya Aerobic Oxidation of Alkanes in the Presence of Acetaldehyde Catalyzed by Copper-Crown Ether
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 37 1996 1633-1636

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Phenols with Alkyl Hydroperoxides. A Novel, Facile Route to 2-Substituted Quinones
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 118 1996 2509-2510

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Ruthenium-Catalyzed Oxidations of Alcohols
雑誌名 発行年 ページ
Russian J. Org. Chem. (Zhurnal Organicheskoi Khimii). T32 1996 223-232

著者名 論文標題
T. Hosokawa A Chiral Amidophosphine Bearing a P-N Bond and Its p-Allyl Palladium(II)Chemistry
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   1996 859-860

著者名 論文標題
T. Hosokawa The First Isolation and Characterization of a Palladium-Copper Heterometallic Complex Bearing μ4-Oxo Atom Derived from Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 118 1996 3990-3991

著者名 論文標題
Y. Imada Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of b-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2, 3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of a-Oxo Carboxylic Acids
雑誌名 発行年 ページ
Bull. Chem. Soc. Jpn. 69 1996 2079-2090

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi A New Way for Efficient Catalysis by Using Low Valent Ruthenium Complexes as Redox Lewis Acid and Base Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
Bull. Chem. Soc. Jpn. 69 1996 1805-1824

著者名 論文標題
N. Komiya Aerobic Oxidation of Alkanes and Alkenes in the Presence of Aldehydes Catalyzed by Copper Salts and Copper-Crown Ether
雑誌名 発行年 ページ
J. Mol. Cat. 117 1997 21-35

著者名 論文標題
Y. Imada Palladium-Catalyzed Asymmetric Alkoxycarbonylation of Allyl Phosphates
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 8227-8230

著者名 論文標題
H. Takaya Iridium Hydride Complex Catalyzed Addtion of Nitriles to Carbon-Nitrogen Triple Bonds of Nitriles
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc.   1998 4244-4245

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Synthesis of (R)-and (S)-3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-l-Pyrroline N-Oxides-Chiral Nitrones for Synthesis of Biologically Active Pyrrolidine Derivative, Geissman-Waiss Lactone
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 39 1998 2765-2766

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi New Types of Catalytic Oxidations in Organic Synthesis
雑誌名 発行年 ページ
Catal. Today 41 1998 339-349

著者名 論文標題
N. Komiya Manganese Catalyzed Asymmetric Oxidation of Alkanes to Optically Active Ketones Bearing Asymmetric Center at the -position
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 39 1998 7921-7924

著者名 論文標題
T. Naota Ruthenium-Catalyzed Reactions for Organic Synthesis
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Rev. 98 1998 2599-2660

著者名 論文標題
T. Hosokawa Palladium-Copper-DMF Complexes Involved in the Oxidation of Alkenes
雑誌名 発行年 ページ
J. Organomet. Chem. 551 1998 387-389

著者名 論文標題
H. Ohtake Highly Diastereoselective Addition of a Chiral Ketene Silyl Acetal to Nitrones:Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids and Key Intermediates of β-Lactam Antibiotics
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 64 1999 3790-3791

著者名 論文標題
T. Hosokawa Synthesis of (π-Allyl)palladium Complexes from Cationic Palladium(II) Complexes and Allylic Alcohols
雑誌名 発行年 ページ
J. Organomet. Chem. 574 1999 99-101

著者名 論文標題
T. Kawakami Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to N-Acyloxy-iminium Ions and Application for Synthesis of Optically Active 5-Substituted 8-Methylindolizidines
雑誌名 発行年 ページ
Org. Lett. 1 1999 107-110

著者名 論文標題
T. Kawakami Reversal of Diastereoselectivity of the Reaction of Chiral Boron and Titanium Enolates with Nitrones via N-Acyloxyiminium Intermediates. Asymmetric Synthesis of Diastereomeric β-Amino Acids
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Lett.   1999 795-796

著者名 論文標題
H. Ohtake Regioselective Synthesis of Nitrones by Decarboxylative Oxidation of N-Alkyl-α-Amino Acids and Application to the Synthesis of l-Azabicyclic Alkaloids
雑誌名 発行年 ページ
Bull. Chem. Soc. Jpn. 72 1999 2737-2754

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Synthesis of Homochiral β-Sulfinyl Nitrones and Their Application for Enantioselective Synthesis of(+)-Euphococcinine
雑誌名 発行年 ページ
Heterocycles 52 2000 557-561

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Glycine-Selective Ruthenium Catalyzed Oxidative Modification of Short Peptides
雑誌名 発行年 ページ
Peptide Science 1999   2000 137-140

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Synthesis of Optically Active N-Hydroxylamines by Asymmetric Hydrogenation of Nitrones with Iridium Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 409-410

著者名 論文標題
T. Naota Synthesis and Characterization of C- and N-Bound Isomers of Transition Metal α-Cyanocarbanions
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 122 2000 2960-2961

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Low-Valent Ruthenium and Iridium Hydride Complexes as Alternatives to Lewis Acid and Base Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
Acc. Chem. Res. 33 2000 225-233

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Aldol and Michael Reactions of Nitriles Catalyzed by Cyclopentadienylruthenium Enolate Complexes
雑誌名 発行年 ページ
Synlett 7 2000 1016-1018

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Exploitation of Environmentally Friendly Catalytic Processes
雑誌名 発行年 ページ
Gratama Workshop 2000, Conference Report   2000 37-39

著者名 論文標題
N. Komiya Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkanes
雑誌名 発行年 ページ
Gratama Workshop 2000, Conference Report   2000 144-146

著者名 論文標題
H. Takaya Iridium-Catalyzed Addition of Carbon Pronucleophiles to CN Triple Bonds of Nitriles
雑誌名 発行年 ページ
Gratama Workshop 2000, Conference Report   2000 175-177

著者名 論文標題
T. Kawakami Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via N-Acyloxyiminium Ions
雑誌名 発行年 ページ
Bull. Chem. Soc. Jpn. 72 2000 2423-2444

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Alkenes with tert-Butyl Hydroperoxide and Peracetic Acid
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 65 2000 9186-9193

著者名 論文標題
S. -I. Murahashi Ruthenium-catalyzed Glycine-selective Oxidative Backbone Modification of Peptides
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 41 2000 10245-10249

著者名 論文標題
N. Komiya Ruthenium-Catalysed Oxidation of Alkanes with Peracetic Acid in Trifluoroacetic Acid:Ruthenium as an Efficient Catalyst for the Oxidation of Unactivated C-H Bonds
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2001 65-66

著者名 論文標題
T. Naota Carbon-Carbon Bond Forming Reactions of N-Bound Transition Metal α-Cyanocarbanions: a Mechanistic Probe for Catalytic Michael Reactions of Nitriles
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2001 63-64

著者名 論文標題
H. Takaya Rhodium Complex-Catalyzed Reaction of Isonitriles with Carbonyl Compounds: Catalytic Synthesis of Pyrroles
雑誌名 発行年 ページ
Org. Lett. 3 2001 421-424

著者名 論文標題
T. Hottop Synthesis of 4-Demethoxyadriamycinone Utilizing Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Allyl Acetates
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett.   2001 in press

著者名 論文標題
H. Takaya Activation of C-H Bonds α to Nitriles for Combinatorial Chemistry: Ruthenium-Catalyzed Aldol and Michael Reactions of Polymer-Supported Nitriles
雑誌名 発行年 ページ
Synlett   2001 in press

著者名 論文標題
村橋俊一 均一系ルテニウム錯体触媒を用いる酸化反応
雑誌名 発行年 ページ
触媒 39 1997 16-23

著者名 論文標題
村橋俊一 生体を範とする化学に向けて
雑誌名 発行年 ページ
化学と工業 50 1997 961

著者名 論文標題
村橋俊一 生合成を範とする酸化触媒反応の開拓
雑誌名 発行年 ページ
Organometallic News   1998 116-120

著者名 論文標題
村橋俊一 生合成を範とする酸化触媒反応の開拓
雑誌名 発行年 ページ
生産技術誌   1999 105-115

著者名 論文標題
村橋俊一 新触媒反応の開拓
雑誌名 発行年 ページ
化学工業 51 2000 52-57

著者名 論文標題
村橋俊一 環境調和型触媒プロセス
雑誌名 発行年 ページ
学術月報 53 2000 203-207

著者名 論文標題
村橋俊一 グリーンケミストリーと新触媒の開拓
雑誌名 発行年 ページ
化学工業 51 2000 409-416

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalysis by Polymer-Bound Rhodium Carbonyl Clusters. Selective Hydrogenation of α, β-Unsaturated Aldehydes to Allylic Alcohols in the Presence of H2 and CO
雑誌名 発行年 ページ
Organometallics 15 1996 3247-3249

著者名 論文標題
K. Kaneda Highly Selective Oxidation of Allylic Alcohols to α, β-Unsaturated Aldehydes Using Pd Cluster Catalysts in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 61 1996 4502-4503

著者名 論文標題
K. Kaneda Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones Using m-Chloroperbenzoic Acid Catalyzed by Hydrotalcites
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 37 1996 4555-4558

著者名 論文標題
K. Kaneda Development of Hydrotalcite Catalysts in Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation
雑誌名 発行年 ページ
ACS Symp. Ser., No. 638 Heterogeneous Hydrocarbon Oxidation   1996 300-318

著者名 論文標題
T. Mizugaki Highly Chemoselective Reduction of Aldehyde Function Catalyzed by Polymer-Bound Rh6 Cluster Complex Under Water-Gas Shift Reaction Conditions
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 3005-3008

著者名 論文標題
T. Mizugaki Catalysis by Polymer-Bound Rh6 Carbonyl Clusters. Selective Hydrogenation of Carbonyl Compounds in the Presence of CO and H2O
雑誌名 発行年 ページ
Applied Surface Science 121/122 1997 360-365

著者名 論文標題
S. Ueno The Active Sites in the Heterogeneous Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclopentanone by Hydrotalcite Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
Applied Surface Science 121/122 1997 366-371

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalysis of Giant Palladium Cluster Complexes. Highly Selective Oxidation of Primary Allylic Alcohols to α, β-Unsaturated Aldehydes in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 9023-9026

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalysis of Layered Hydrotalcites in Heterogeneous Hydrocarbon Oxidations
雑誌名 発行年 ページ
Current Topics in Catalysis 1 1997 91-105

著者名 論文標題
S. Ueno Hydrotalcite Catalysis: Heterogeneous Epoxidation of Olefins Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Nitrile
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   1998 295-296

著者名 論文標題
K. Kaneda Heterogeneous Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols Catalyzed by Ru-Mg-Al Hydrotalcites in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 63 1998 1750-1751

著者名 論文標題
T. Mizugaki Chemoselective Transfer Hydrogenation of α, β-Unsaturated Aldehydes to Allylic Alcohols Using Formic Acid Catalyzed by Polymer-Bound Rh Carbonyl Clusters
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 63 1998 2378-2381

著者名 論文標題
T. Matsushita Highly Efficient Oxidation of Alcohols and Aromatic Compounds Catalysed by Ru-Co-Al Hydrotalcite in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   1999 265-266

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Basic Hydrotalcite Catalysts for Heterogeneous Epoxidation of Olefines using Hydrogen Peroxide with Amide Compounds
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 64 1999 2966-2968

著者名 論文標題
K. Ebitani Immobilization of Ligand-Preserved Palladium Giant Cluster onto Metal Oxide Surface and Its Nobel Heterogeneous Catalysis for Oxidation of Primary Allylic Alcohols in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
Langmuir 15 1999 3557-3562

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Mg-Al Mixed Oxides as Highly Active Acid-Base Catalysts for Cycloaddition of Carbon Dioxide to Epoxides
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 121 1999 4526-4527

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Heterogeneous N-oxidation of Pyridines Using a Combined Oxidant of Hydrogen Peroxide and Nitriles Catalysed by Basic Hydrotalcites
雑誌名 発行年 ページ
New J. Chem. 23 1999 799-802

著者名 論文標題
T. Mizugaki Catalysis of Dendrimer-Bound Pd(II) Complex -Selective Hydrogenation of Dienes to Monoenes-
雑誌名 発行年 ページ
J. Mol. Cat. A: Chemical 145 1999 329-333

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalyst Design of Polymer-Bound Metal Complexes in Selective Reduction of Organic Compounds
雑誌名 発行年 ページ
Trends in Organometallic Chemistry 3 1999 179-200

著者名 論文標題
K. Ebitani Preparation of Zeolite X-Encapsulated Copper(II) Chloride Complex and Its Catalysis for Liquid-Phase Oxygenation of Enamines in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 869-870

著者名 論文標題
K. Ebitani Simple and Clean Synthesis of 9, 9-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene from Aromatic Alkylation of Phenoxyethanol with Fluoren-9-one Catalysed by Titanium Cation-Exchanged Montmorillonite
雑誌名 発行年 ページ
Green Chemistry 2 2000 157-160

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Creation of a Monomeric Ru Species on the Surface of Hydroxyapatite as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Aerobic Alcohol Oxidation
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 122 2000 7144-7145

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalyst Design of Hydrotalcite Compounds for Efficient Oxidations
雑誌名 発行年 ページ
Catalysis Surveys from Japan 4 2000 31-38

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Epoxidation of α, β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 65 2000 6897-6903

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Creation of a Monomeric Ru Species on the Surface of Hydroxyapatite as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Aerobic Alcohol Oxidation
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 122 2000 7144-7145

著者名 論文標題
K. Kaneda Catalyst Design of Hydrotalcite Compounds for Efficient Oxidations
雑誌名 発行年 ページ
Catalysis Surveys from Japan 4 2000 31-38

著者名 論文標題
K. Yamaguchi Epoxidation of α, β-Unsaturated Ketones Using Hydrogen Peroxide in the Presence of Basic Hydrotalcite Catalysts
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 65 2000 6897-6903

著者名 論文標題
K. Nagashima Preparation of Highly Dispersed Cu on TiO2 Using Cu(II)
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Lett.   2000 264-265

著者名 論文標題
H. Zhu Synthesis of Dimethylaminoethyl Chitin and Applicatrions as a Polymeric Ligand to Form Rh Cluster Complexes for the Reduction of Benzaldehyde and Nitrobenzene
雑誌名 発行年 ページ
Macromol. Chem. Phys. 201 2000 1431-1435

著者名 論文標題
K. Ebitani XAFS Study on Active Pr Sites in Zeolite as a Photocatalyst for Decomposition of Nitrous Oxide
雑誌名 発行年 ページ
Journal of Synchrotron Radiation 8 2001 481-483

著者名 論文標題
K. Mori Catalysis of a Hydroxyapatite-Bound Ru Complex: Efficient Heterogeneous Oxidation of Primary Amines to Nitriles in the Presence of Molecular Oxygen
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2001 461-462

著者名 論文標題
K. Kaneda Design of High Performance Hydrotalcite Catalysts in Efficient Monooxygenation Type Reactions Using Hydrogen Peroxide
雑誌名 発行年 ページ
Recent Research Developments in Organic Chemistry   2001 in press

著者名 論文標題
金田清臣 グリーンケミストリーと触媒
雑誌名 発行年 ページ
化学 54 2000 20-23

著者名 論文標題
金田清臣 巨大金属クラスターの酸化触媒作用
雑誌名 発行年 ページ
化学 42 2000 575-585

著者名 論文標題
金田清臣 グリーンケミストリーを指向した触媒開発 -化学の明るい未来へ-
雑誌名 発行年 ページ
ペトロテック 24 2000 16-20

著者名 論文標題
T. Yokota Cyclotrimerization of Alkynes Using a Multicatalytic System, Pd(II)/Chlorohydroquinone/NPMoV, under Dioxygen
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 3923-3926

著者名 論文標題
A. Hanyu Selective Aerobic Oxidation of Isophorone Catalyzed by Molybdovanadophosphate Supported on Carbon (NPMoV/C)
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 5659 - 5662

著者名 論文標題
Y. Yoshino Catalytic Oxidation of Alkylbenzenes with Molecular Oxygen under Normal Pressure and Temperature by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(OAc)2
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 62 1997 6810 - 6813

著者名 論文標題
H. Yamamoto Selective Oxidation of Vinyl Ethers and Silyl Enol Ethers with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxotungstophosphate
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 62 1997 7174 - 7177

著者名 論文標題
S. Sakaguchi N-Hydroxyphthalimide(NHPI)-Catalyzed Reaction of Adamantane under Nitric Oxide Atmosphere
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 38 1997 7075 - 7078

著者名 論文標題
S. Sakaguchi An Efficient Aerobic Oxidation of Isobutane to t-Butyl Alcohol by N-Hydroxyphthalimide Combined with Co(II) Species
雑誌名 発行年 ページ
Bull. Chem. Soc. Jpn. 71 1998 1237 - 1240

著者名 論文標題
T. Iwahama Direct Conversion of Cyclohexane into Adipic Acid with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with Mn(acac)2 and Co(OAc)2
雑誌名 発行年 ページ
Org. Pro. Res. Dev. 2 1998 255 - 260

著者名 論文標題
A. Hanyu Selective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols Catalyzed by a Ru(PPh3)3Cl2/Hydroquinone System
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 39 1998 5557 - 5560

著者名 論文標題
S. Sakaguchi Oxygenation of Alkynes to α, β-Acetylenic Ketones with Dioxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with a Transition Metal
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   1998 2037 - 2038

著者名 論文標題
T. Iwahama Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide (NHPI) in the Presence of Alcohols
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 39 1998 9059 - 9062

著者名 論文標題
石井康敬 N-ヒドロキシフタルイミドをラジカル触媒とした用いる新酸素酸化法の開発
雑誌名 発行年 ページ
有機化学合成協会誌 57 1999 24-34

著者名 論文標題
Y. Sakurai Carbonylation of Terminal Alkynes Using a Multicatalytic System, Pd(II)/Chlorohydroquinone/NPMoV, under Carbon Monoxide and Dioxygen
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 40 1999 1701 - 1704

著者名 論文標題
K. Matsunaka A Remarkable Effect of Quaternary Ammonium Bromide for the N-Hydroxyhthalimide-Catalyzed Aerobic Oxidation of Hydrocarbons
雑誌名 発行年 ページ
Tetrahedron Lett. 40 1999 2165 - 2168

著者名 論文標題
Y. Ishii A New Strategy for Alkane Oxidation with O2 Using N-Hydroxyphthalimide (NHPI) as a Radical Catalyst
雑誌名 発行年 ページ
Catalysis Surveys from Japan 3 1999 27 - 35

著者名 論文標題
T. Iwahama Epoxidation of Alkenes Using Dioxygen in the Presence of an Alcohol Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Hexafluoroacetone
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   1999 727 - 728

著者名 論文標題
M. Eikawa A New Approach for Oxygenation Using Nitric Oxide under the Influence of N-Hydroxyphthalimide
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 64 1999 4676 - 4679

著者名 論文標題
S. Sakaguchi Dehomologation of Aldehydes via Oxidative Cleavage of Silyl Enol Ethers with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Cetylpyridinium Peroxotungstphosphate under Two-Phase Conditions
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 64 1999 5954 - 5957

著者名 論文標題
E. Takezawa Oxidative Cleavage of vic-Diols to Aldehydes with Dioxygen Catalyzed by Ru(PPh3)3Cl2 on Active Carbon
雑誌名 発行年 ページ
Org. Lett. 1 1999 713 - 715

著者名 論文標題
T. Iwahama Epoxidation of Alkenes using Alkyl Hydroperoxides Generated in situ by Catalytic Autoxidation of Hydrocarbons with Dioxygen
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 163 - 164

著者名 論文標題
T. Iwahama Epoxidation of Alkenes with H2O2 Generated in situ from Alcohols and Molecular Oxygen using N-Hydroxyphthalimide and Hexafluoroacetone as Catalyst
雑誌名 発行年 ページ
Heterocycles 52 2000 693 - 705

著者名 論文標題
T. Iwahama Production of Hydrogen Peroxide via Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
雑誌名 発行年 ページ
Org. Pro. Res. Dev. 4 2000 94 - 97

著者名 論文標題
T. Iwahama Catalytic α-Hydroxy Carbon Radical Generation and Addition. Synthesis of α-Hydroxy-γ-Lactones from Alcohols, α, β-Unsaturated Esters and Dioxygen
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 613 - 614

著者名 論文標題
Y. Ishii The First Catalytic Sulfoxidation of Saturated Hydrocarbons with SO2/O2 by a Vanadium Species
雑誌名 発行年 ページ
J. Am. Chem. Soc. 122 2000 7390 - 7391

著者名 論文標題
T. Iwahama Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
雑誌名 発行年 ページ
J. Org. Chem. 65 2000 6502-6507

著者名 論文標題
A. Shibamoto Aerobic Oxidation of Methylpyridines to Pyridinecarboxylic Acids Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide
雑誌名 発行年 ページ
Org. Pro. Res. Dev. 4 2000 505-508

著者名 論文標題
T. Iwahama Catalytic Radical Addition of Ketones to Alkenes by a Metal-Dioxygen Redox System
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 2317-2318

著者名 論文標題
T. Hirano N-Hydroxyphthalimide-Catalyzed Radical Addition of 1, 3-Dioxolanes and Molecular Oxygen to Alkenes under Ambient Conditions: A New Route to β -Oxycarbonyl Compounds
雑誌名 発行年 ページ
Chem. Commun.   2000 2457-2458

著者名 論文標題
S. Sakaguchi An Efficient Catalytic Alkane Nitration with NO2 under Air Assisted by N-Hydroxyphthalimide
雑誌名 発行年 ページ
Angew. Chem. Int. Ed. 40 2001 222-224

著者名 論文標題
石井康敬 触媒的炭素ラジカル生成法の創出と合成反応への利用
雑誌名 発行年 ページ
有機合成化学協会誌 59 2001 1-10

著者名 論文標題
Y. Tashiro A New Strategy for the Preparation of Terephthalic Acid by the Aerobic Oxidation of p-Xylene using N-Hydroxyphthalimide as a Catalyst
雑誌名 発行年 ページ
Adv. Synth. Catal 343 2001 220-225

[図書]
著者名 出版者
S. -I. Murahashi Kodansha, Tokyo
書名 発行年 総ページ数
Reactive Organometallics of Transition Metals, in Reactive Organometallics 1998 1-16

著者名 出版者
S. -I. Murahashi Kodansha, Tokyo
書名 発行年 総ページ数
Novel Redox Lewis Acid and Base Catalysis for Activation of Nitriles and Carbonyl Compounds, in Reactive Organometallics 1998 17-20

著者名 出版者
S. -I. Murahashi VCH, Weinheim
書名 発行年 総ページ数
Amine Oxidation, in Transition Metals for Organic Synthesis 1998 373-383

著者名 出版者
S. -I. Murahashi Imperial College Press, London
書名 発行年 総ページ数
Bioinspired OxidationsCatalyzed by Ruthenium Complexes, in Biomimetic Oxidations by Transition Metal Catalyzed Reactions 1999 563-611

著者名 出版者
T. Hosokawa Blackwell Science, Oxford
書名 発行年 総ページ数
Palladium-catalyzed Oxidation of Alkenes, in Chemistry for the 21st Century Monographs: Transition Metal Catalyzed Reactions 1999 329-341

著者名 出版者
S. -I. Murahashi John Wiley &Sons, New York
書名 発行年 総ページ数
Pd-Catalyzed Substitution Reactions of Nitrogen and Other Group 15 Atom Containing Allylic Derivatives, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis 2001 in press

著者名 出版者
S. -I. Murahashi John Wiley &Sons, New York
書名 発行年 総ページ数
Intermolecular Oxypalladation Not Accompanied by Dehydrogenation, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis 2001 in press

著者名 出版者
S. -I. Murahashi John Wiley &Sons, New York
書名 発行年 総ページ数
Oxidation of Amines, Alcohols, and Related Compounds, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis 2001 in press

著者名 出版者
K. Kaneda CRC Press, New York
書名 発行年 総ページ数
Phosphinated Polystyrene-Bound Metal Complexes (Pd and Rh), in Polymeric Materials Encyclopedia 1996 5067-5073


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